Sự xuất hiện này đánh dấu sự trở lại của nữ ca sĩ sau 4 năm vắng bóng khỏi sân khấu của lễ trao giải VMAs. Năm 2015, Taylor Swift đã mang đến ca khúc đình đám một thời Bad Blood, đồng thời cũng là chủ nhân của giải thưởng quan trọng nhất MV của năm.
Tuy nhiên, cho đến thời điểm hiện tại, MTV vẫn chưa tiết lộ nữ ca sĩ sẽ trình diễn ca khúc nào. Nhiều người hâm mộ dự đoán, rất có thể cô sẽ biểu diễn single mở đầu cho album Me! hoặc ca khúc You Need To Calm Down.
Trước đó, khi VMAs 2019 công bố danh sách đề cử của những hạng mục năm nay, Ariana Grande và Taylor Swift là những những cái tên nổi bật với nhiều đề cử, với tổng cộng 10 mục. Trong đó, Taylor Swift được đề cử cho 3 hạng mục quan trọng: Video của năm, Bài hát của năm và Video nhạc pop của năm.
Bên cạnh đó, Ariana Grande cũng đã lên tiếng xác nhận sẽ không xuất hiện tại đêm trao giải vì lịch trình không cho phép, như vậy khả năng Taylor Swift làm chủ sân khấu năm nay là rất cao. Đây cũng là một cơ hội cho nữ ca sĩ tận dụng quảng cáo cho ca khúc mới của mình.
VMAs năm nay còn có sự xuất hiện của những nghệ sĩ rất trẻ nhưng tài năng như Billie Eilish và Lil Nas X. Billie Eilish gây bất ngờ khi được đề cử đến 9 hạng mục còn Lil Nas X với 8 hạng mục. Cả hai sẽ cùng đối đầu trong đề cử “Best New Artist”.
Năm nay cũng là năm đầu tiên ban tổ chức lễ trao giải giới thiệu đến công chúng hạng mục “Best Kpop” – vinh danh sản phẩm Kpop xuất sắc nhất của năm với sự góp mặt của những tên tuổi đình đám như: BTS, BLACKPINK, EXO…
Đan Thùy